Образ улыбки в русской поэзии далеко выходит за рамки простого выражения радости — поэты наделяли улыбку философским, мистическим и даже трагическим содержанием. Одно из самых знаменитых поэтических определений принадлежит Фёдору Тютчеву: в стихотворении «Есть в светлости осенних вечеров» (1830) он увидел в осеннем увядании «кроткую улыбку», которую назвал «божественной стыдливостью страданья». Эта метафора — улыбка как знак примирения с неизбежным — стала одной из ключевых в русской лирике. Афанасий Фет подошёл к теме иначе: в стихотворении «Только встречу улыбку твою» улыбка любимой становится не предметом описания, а пусковым механизмом поэтического вдохновения — поэт поёт не женщине, а её красоте, мгновенно преображающей мир.
В XX веке образ улыбки приобрёл камерность и сдержанность. Анна Ахматова в миниатюре «У меня есть улыбка одна» превратила едва заметное движение губ в тайный дар, предназначенный единственному человеку, — жест интимный и почти невидимый окружающим. Марина Цветаева в стихотворении «Улыбнись в моё окно», обращённом к Валерию Брюсову, использовала улыбку как вызов и провокацию. Сергей Есенин в строках «Не криви улыбку, руки теребя» связал улыбку с болью расставания — искривлённая, неловкая, она выдаёт то, что слова пытаются скрыть. Среди произведений: «Осенний вечер» Тютчева, «Только встречу улыбку твою» Фета, «У меня есть улыбка одна» Ахматовой, «Не криви улыбку» Есенина, «Я озарён осеннею улыбкой» Соловьёва.